Incentivando a Educação: Estruturas Orgânicas, Grupos Funcionais, Níveis de Oxidação (Livro Clayden: Capítulo 2)

Postagem realizada com base no capítulo 2 do excelente livro de química orgânica dos autores Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren.

A química orgânica estuda como os átomos (carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros) estão ligados formando estruturas moleculares estáveis e como estas estruturas mudam no decorrer das reações químicas.

Para desenhar estruturas atômicas é necessário se realista, econômico e claro. Ou seja, desenhar a estrutura molecular o mais próximo da realidade (lembrando que moléculas ocupam um espaço tridimensional e sempre que possível os ângulos entre os átomos devem ser mostrados), desenhar as ligações carbônicas como retas em que os ângulos e as pontas indicam um carbono (por exemplo, alcanos devem ser desenhados em zigue-zague) com os hidrogênios ocultos na cadeia de hidrocarbonetos, pois eles podem ser deduzidas já que todo carbono faz quatro ligações, possibilitando escrever a molécula mais rapidamente.

As estruturas tetraédricas são tridimensionais (3D), entretanto devem ser escritos num papel que e bidimensional (2D). Assim, o CH4 é um carbono tetraédrico (uma pirâmide de base triangular) e deve ser desenhado mostrando esta estrutura 3D. Assim, para ilustrar isso nas figuras abaixo, a ligação químicas representadas com uma reta indica os hidrogênios que estão no plano do papel e os hidrogênios que estão atrás do papel estão com uma ligação pontilhada e os hidrogênios que estão para frente do papel tem uma ligação com uma linha que vai engrossando conforme se aproxima do hidrogênio. O ângulo tetraédrico é de 109,5º.

Para facilitar a comunicação em textos sobre moléculas químicas torna-se necessário nomear estas estruturas. Começando pelo esqueleto carbônico:

Nomenclatura de cadeias carbônicas
Número de carbonos	Nomenclatura para a molécula	Fórmula	Abreviação	Nome do alcano (=cadeia+H)
1	met	-CH₃	Me	metano
2	et	-CH₂CH₃	Et	etano
3	prop	-CH₂CH₂CH₃	Pr	propano
4	but	-(CH₂)₃CH₃	Bu	butano
5	pent	-(CH₂)₄CH₃		pentano
6	hex	-(CH₂)₅CH₃		hexano
7	hept	-(CH₂)₆CH₃		heptano
8	oct	-(CH₂)₇CH₃		octano
9	non	-(CH₂)₈CH₃		hexano
10	dec	-(CH₂)₉CH₃		decano

No caso do grupo metil, etil, propil e butil eles podem ser abreviados na molécula desenhada, aparecendo com duas letras como os elementos químicos (Me, Et, Pr, Bu), estes são chamados elementos carbônicos.

O anel aromático, anel benzênico pode ser abreviado como Ar, entretanto, já existe um elemento químico com esse símbolo, o argônio. Entretanto não existem compostos carbônicos com argônio, então sempre que você ver o símbolo Ar em um composto carbônico é a indicação de um anel aromático.

Um tipo específico de anel benzênico é o fenol, que tem um dos hidrogênios do anel substituído por uma hidroxila (OH). Quando apenas um hidrogênio do anel benzênico e substituído por outro átomo ou outra cadeia carbônica, chamamos essa estrutura de fenil, que é abreviado por Ph.

Isômeros tem um mesmo número de átomos, unidos de diferentes formas.

Carbonos primários (n-), secundários (sec-), terciários (tert-) e quaternários.

Grupos funcionais

Os esqueletos carbônicos não influenciam muito na ação dos compostos orgânicos, eles servem praticamente para suportar os grupos funcionais que é o que mais influencia nas propriedades físicas e químicas das moléculas. Grupos funcionais: alcano (apenas ligações simples entre os carbonos), alqueno (pelo menos uma ligação dupla entre carbonos), alquino (pelo menos uma ligação tripla entre carbonos), álcool (R–OH), éter (R¹– O – R²), amina (R–NH₂), nitro (R–NO₂), aleto de alquila (R-halogênio: R–F, R–Cl, R–Br, R–I), aldeído (R–CHO), ácido carboxílico (R-CO₂H), éster (R¹– CO₂ R²), amida (R éter (R–CONH₂ ou R¹– CONHR² ou R¹– CONR² R³ ) , nitrila ou cianila (R–CN), acyl chloride (R–COCl), acetal (O – C – O).

Níveis de Oxidação

Todos dos grupos funcionais são diferentes, entretanto podemos agrupá-los de acordo com propriedades e número carbonos ligados a átomos diferentes de carbono e hidrogênio (heteroátomos). Alguns grupos funcionais podem ser tranformados em outros sem a necessidade de agentes redutores ou oxidantes, estes grupos funcionais que podem ser intercambiáveis tem o mesmo número de oxidação, ou seja, o mesmo número de heteroátomos.

Por exemplo: ácidos carboxílicos, esteres e amidas podem ser transformados uns nos outros usando reagentes simples como água, álcool ou aminas na presença de catalizadores, entretanto para transformá-los em aldeído ou álcool é necessário um agente redutor (reagente que adiciona átomo de hidrogênio).