O que é Química Orgânica? (Livro Clayden: Capítulo 1)

O que é química orgânica?

É a química que estuda os seres vivos e os compostos carbônicos.

Nesse capítulo o livro Organic Chemistry do Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren dá vários exemplos de moléculas químicas, com a importância histórica ou ecológica de cada um deles. Vamos lá.

*A quinina é uma molécula presente na casca da árvore de cincona. Pesquisando quinina no Google temos:

Assim, podemos ver as flores, folhas, árvore e casca da planta em que a quinina é extraída. Pode-se ver que existe a venda desse produto em frascos comerciais e a indicação medicinal da quinina é anti-térmica, anti-malárica e analgésica. No Clayden a quinina é mencionada pelo seu uso pelos jesuítas para tratar febre e malária.

* A destilação do carvão possui a extração de diversos compostos aromáticos: benzeno, pirimidina, fenol, anilina e tiofeno.

- O benzeno: de acordo com a Wikipédia foi descoberto no século XVI, extraído pela destilação seca da goma da planta benjoeiro realizada por Nostradamus (1556). Em 1825 o benzeno foi descoberto por Michael Faraday no gás de iluminação usado em Londres. Em 1833 o nome benzine foi dado pelo químico alemão Eilhardt Mitscherlich e em 1834 ele determinou a fórmula molecular do benzeno como sendo C₆H₆. Em 1865 Friedrich August Kekulé von Stradonitz, depois de um sonho propôs a ideia de um anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas. (https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzeno)

Fonte da foto: https://www.todamateria.com.br/benzeno/

- A base nitrogenada piridina tem a estrutura de um anel benzênico, com um dos carbonos substituído por um nitrogênio.

- O fenol tem a estrutura de um anel benzênico com um dos hidrogênios sendo substituído por um grupo OH. No século XIX era utilizado como antisséptico cirúrgico.

- A anilina é utilizada como corante na indústria química. Sua estrutura é bem parecida com o fenol, apenas sendo necessário trocar o OH pelo NH2.

 *Em 1856, tentando fazer quinina a partir do fenol, o químico britânico William Perkin com 18 anos produziu mauveína, revolucionando a indústria de corantes de roupas, dando origem à indústria de corantes sintéticos.

Fonte: http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=CYblB13EwwkwPVfPprtBH7FXtzFtlas4EZiu6m14nwabljG9SXFQ0qdJzIULk4Nzyug3VjYfBbZrHIKnIujBxQ%5C(mauve%5C303%5C255na Artigo muito interessante sobre a mauveína!

*No século XX, o carvão utilizado nas máquinas à vapor passou a ser substituído por combustíveis produzidos a partir de óleos.
O GLP é o Gás Liquefeito de Petróleo (butano, C4H10) é o nosso gás de cozinha.
A gás natural (metano, CH4) é utilizado como aquecedor domiciliar em vários lugares, como por exemplo na Europa para aquecedores de ambientes. Esse gás não tem cheiro, entretanto para que nós percebamos quando houver vazamento é colocada a molécula tert-butil-tiol  (CH10)3CSH que uma molécula pode ser percebida pelo nosso olfato em 50 trilhões de moléculas de metano.

*O ser humano pode sintetizar (ou seja, produzir) diversas moléculas (sólidos cristalinos, óleos, ceras, plásticos, elásticos, líquidos móveis ou voláteis, gases), sendo que essas substâncias podem ser produzidas como química de massa sintetizando moléculas simples em grande quantidade (multitoneladas), vendidas a um preço baixo, como por exemplo o plástico. Já a química fina produz substâncias complexas, sintetizadas em menores quantidades, vendidas a um preço alto, sendo muito mais lucrável, como por exemplo remédios, perfumes, aromatizantes.

*Em 1889, na cidade de Freiburg (Alemanha), um laboratório tentou produzir tioacetona a partir da tritioacetona.

Entretanto, o cheiro era tão forte que que as pessoas da cidade começaram a desmaiar, vomitar e houve evacuação em pânico, e o trabalho do laboratório foi abandonado. Em 1967, no sul de Oxford (Inglaterra), um centro de pesquisa (Esso) tentou quebrar a tritioacetona. No início da pesquisa, acidentalmente a tampa do frasco de resíduos caiu e foi substituída por outra, entretanto os colegas de trabalho em um prédio a 100 metros do laboratório começaram a reclamar de tontura e náusea. Dois químicos que haviam trabalhado com a quebra do tritioacetona foram a um restaurante e passaram pela humilhação de ter a garçonete passando desodorante eles de tanto que eles fediam. Os trabalhadores do laboratório não achavam o cheiro tão insuportável e negaram responsabilidade, pois estavam trabalhando em um ambiente fechado. Para convencê-los foi necessário fazer um teste mostrando que uma gota poderia ser percebida contra o vento em segundos por uma pessoa em uma distância de 400 metros. Esse cheiro horrível foi devido ao propano ditiol ou 4-metil-4-sulfanilpentan-2-one. Ninguém foi corajoso suficiente para descobrir qual dos dois.

*Na natureza, o cheiro é imprescindível. Imagine um inseto tentando encontrar seu parceiro apenas com a visão nesse mundo gigante. Então, os animais muitas vezes produzem moléculas voláteis para auxiliar a busca por um parceiro, bem como fazer a escolha do parceiro. Feromônios sexuais são moléculas produzidas pelos animais para atrair o machos ou fêmeas e/ou auxiliar na escolha do parceiro reprodutivo.

A fêmea do besouro-do-fumo (Lasioderma serricorne) produz a molécula serricornina para atrair seu parceiro. Apenas 1,5mg de serricornina pode ser extraída de 65mil fêmeas, ou seja, cada besouro produz pouquíssimo serricornina.
Já o besouro Popilia japonica produz o feromônio sexual que pôde ser sintetizado por químicos e 0,005mg dessa substância foi mais eficaz para atrair machos do que 4 fêmeas desse besouro.
O macho e a fêmea da mosca-da-azeitona produzem moléculas isômeras para atração do parceiro, a primeira molécula é produzida pelas fêmeas para atrair machos, e segunda é usada pelos machos para atrair as fêmeas.
Um outro caso de isomeria é a frontalina produzida por elefantes, pois o elefante jovem e idoso produzem moléculas isômeras, permitindo a identificação da idade pelo cheiro.
Infelizmente, muitos desses feromônios são usados na indústria como armadilhas olfativas para proteger as plantações de insetos. As plantações em monoculturas geram enorme desequilíbrio ecológico, impactando intensamente no meio ambiente.

*Existem também moléculas sintetizadas para controlar a reprodução de bactérias (antibióticos) e vírus (antivirais).
A amoxilina é um dos antibióticos mais conhecidos e utilizados. Ele previne que a bactéria se reproduza.
Já o ritonavir é um anti-retroviral que inibe a protease. Ou seja, inibe a ação de retrovírus: que são feitos de RNA, entram na célula e se transformam em DNA para incorporar seu material genético no DNA da célula e fazê-la produzir mais vírus. O anti-retroviral impede que o RNA seja transformado em DNA.

*Na indústria farmacêutica também é produzido um lipitor que é uma droga redutora de colesterol, o nexium que previne úlcera e muitos outros que encontramos nas drogarias. A vitamina C (ácido ascórbico) melhora o sistema imune, prevenindo gripes e é antioxidante prevenindo danos ao DNA

*A indústria química produz combustíveis a partir de petróleo, cana-de-açúcar e biodiesel. A petroquímica produz plástico e polímeros, por exemplo o PVC, cola, supercola, detergente, sabão, gel, cosméticos, creme-de-barbear, shampoo...

*A indústria química sintetiza produtos naturais e sintéticos.
Produtos naturais são misturas de compostos extraídos de plantas. Produtos sintéticos são compostos únicos, podendo estar presente em fontes derivadas de plantas e podendo ser moléculas com novo design. Por exemplo: sabores bacon, chocolate, carne e caramelo utilizados na indústria alimentícia.
Na indústria alimentícia podemos também produzir aspartame (adoçante) a partir dos aminoácidos ácido aspártrico e fenilalanina.

*Os produtos de limpeza geralmente tem uma cor atrativa (roxo, azul, amarelo, vermelho...) e um cheiro agradável para deixar a casa cheirosinha. Entretanto, esse cheio de gostoso pode fazer com que crianças (ou até mesmo adultos) sintam vontade de ingerir o produto colocando-o na boca. Para evitar intoxicação por esses produtos de limpeza são inseridas substâncias com um gosto ruim, amargo, que inibam a ação de beber o líquido.

Para finalizar essa postagem, vou dar o exemplo mais fofo do primeiro capítulo do Clayden.
*Felinos dormem entre 15 e 20 horas por dia. Gatos conseguem dormir em qualquer lugar, a qualquer hora. Eles deitam, fecham os olhos e a cabeça já começa a cair. Essa facilidade em dormir é devido ao cis-9,10-octadecenoamida que foi isolado do fluido cérebro-espinhal de gatos e parece fazer parte do mecanismo de sono deles. Quando essa molécula é inserida em ratos ou humanos, os indivíduos caem no sono imediatamente.